Por primera vez en su historia, Star Clippers navegará en 2014 a Cuba, ofreciendo una espectacular serie de itinerarios para explorar la isla, visitando increíbles playas, ciudades coloniales y con la posibilidad de estar, antes o después del crucero, en la histórica ciudad de La Habana, famosa por sus cigarros, vida nocturna, su arquitectura, y el legado que en ella dejó Hemingway.

Los cuatro itinerarios confeccionados por la prestigiosa naviera se llevarán a cabo en el Star Flyer, un majestuoso velero de cuatro mástiles, construido a semejanza de los clíperes de antaño, y con capacidad para 170 pasajeros.

• 2 de febrero de 2014: 14 noches, de Costa Rica a Cuba a través del Canal de Panamá, con escalas en Bahía Drake y Golfito (en Costa Rica); Isla Gamez, Isla Iguana y Balboa (en Panamá); San Andrés y Providencia (en Colombia); George Town y Little Cayman (en las Islas Caimán); hasta Casilda (en Cuba).
  
  
• 16 y 23 de febrero, y 2, 9 y 16 de marzo de 2014: Siete noches desde Cuba a las Islas Caimán, saliendo de Cienfuegos  y haciendo escalas en Cayo Blanco, Casilda (por la histórica ciudad de Trinidad), Little Cayman y George Town, Cayo Largo en el Archipiélago de los Canarreos, para regresar a Cienfuegos.
  
  
• 23 de marzo de 2014: Seis noches en un crucero de ida y vuelta desde Cienfuegos, con paradas en el Archipiélago de los Canarreos, Punta Frances, Cayo Largo, Casilda y Cayo Blando.
  
  
• 29 de marzo de 2014: de Cuba a St Maarten, zarpando desde Cienfuegos y haciendo paradas en la Bahía de Montego y Puerto Antonio (Jamaica); Santo Domingo (en República Dominicana); las Islas Vírgenes Británicas; y Philipsburg.